Κατά το διάστημα της μακραίωνης ζωής του ο Ορλάντο, στην αρχή σαν άντρας κι ύστερα σαν γυναίκα, δοκιμάζει όλες τις εμπειρίες - την αγωνία και το πάθος της καλλιτεχνικής δημιουργίας, τις χαρές και τις λύπες του έρωτα, τη λαχτάρα για δόξα, την απογοήτευση από τους ανθρώπους, την καταφυγή στη φύση και στα ζώα, τη μοναξιά και την περισυλλογή, εξωτικές περιπέτειες, την εύνοια των ισχυρών, πλούτη και μεγαλεία, την μποέμικη ζωή των τσιγγάνων... - όλες τις εμπειρίες εκτός από τη γέννηση και το θάνατο (ή μήπως η αλλαγή φύλου μπορεί να θεωρηθεί σαν μια γέννηση ή ένας θάνατος;)
Το λογοτεχνικό είδος στο οποίο ανήκει το ΟΡΛΑΝΤΟ θα μπορούσε να χαρακτηριστεί σαν μυθιστορία, παραμύθι, ιστορικό μυθιστόρημα, σάτιρα, φεμινιστική μπροσούρα, φιλοσοφικός μύθος... ή ακόμα: το ερωτικό γράμμα μιας γυναίκας σε μια γυναίκα