Ο Αναρχικός Τραπεζίτης είναι ένα "διήγημα λογικής", όπως το ονόμασε ο Πεσσόα, γραμμένο σε μορφή πλατωνικού διαλόγου. Ο συνομιλητής του τραπεζίτη κάνει ερωτήσεις, ζητά διευκρινίσεις, εκφράζει διαφωνίες, διευκολύνει, τελικά, τον κύριο ομιλητή να αναπτύξει τις απόψεις του. Ο τραπεζίτης αναλύει τις θέσεις του, σχολιάζει πολιτικές, κοινωνικές και οικονομικές καταστάσεις, εξηγεί τις επιλογές του, επιστρατεύει συχνά το χιούμορ του για να περιγράψει τον προσωπικό του δρόμο προς την ελευθερία. Το βιβλίο γράφτηκε το 1922, πέντε χρόνια μετά την Οκτωβριανή Επανάσταση και έναν χρόνο μετά την ίδρυση του Κομμουνιστικού Κόμματος της Πορτογαλίας, μια εποχή ιδιαίτερα ταραγμένη για τη χώρα. Έκτοτε γνώρισε επανειλημμένες εκδόσεις και μεταφράσεις, συνιστώντας μαζί με το Βιβλίο της ανησυχίας τους δύο πιο γνωστούς τίτλους της εργογραφίας του Πεσσόα. Ο ίδιος ο συγγραφέας το περιλάμβανε πάντοτε στα εκδοτικά του σχέδια, τοποθετώντας το στις πρώτες θέσεις των καταλόγων που κατάρτιζε με θέμα την έκδοση των έργων του. Παραβολή, διαλεκτική σάτιρα, υποδειγματικό οικοδόμημα μιας αυστηρής επαγωγικής λογικής, Ο Αναρχικός Τραπεζίτης συνιστά, σύμφωνα με τον δημιουργό του, "έναν "κατώτερο βαθμό" των πολλαπλών εκδοχών της προσωπικότητας του, καθότι οι ιδέες του είναι διαφορετικές από τις δικές του".